En un medio ambiente de mar interior con múltiples islas y tierra firme, con volcanes y terremotos, con bosques y playas paradisiacas, con devastadores huracanes y clima tropical, indígenas pacíficos y aguerridos con tierras y mares llenos de tesoros. En ese Mar Caribe los conquistadores y colonizadores europeos trajeron sus milenarias contiendas para darle la oportunidad a que floreciera la figura del pirata. En el Mar Caribe el sistema de transporte principal durante la colonia se realizaba por mar y por tierra adentro en los grandes ríos. En algunos tramos terrestres como el de Panamá que es la franga de tierra mas estrecha entre el Océano Pacifico y el Mar Caribe hacia el Oceano Atlantico por ahi pasaba todo lo proveniente de los Incas del Peru. Otro trayecto un poco mas largo iba desde Acapulco en el Pacifico hasta Veracruz en el Golfo de Mexico con salida al Atlantico ruta que iniciaba en China.

Paso en Mexico	Paso en Panama

Ante los inmensos tesoros de los españoles acumulados en el Mar Caribe y la continua amenaza de los piratas, los españoles crearon la Flota de Indias que como dice Manuel Lucena era «el mecanismo de funcionamiento del monopolio comercial español con América y constituyó la esencia de la denominada Carrera de Indias, que englobaba todo el comercio y la navegación de España con sus colonias». La flota transporto durante muchas décadas plata, oro, perlas y piedras preciosas junto con los barcos mercantes que también llevaban especias, cacao, azúcar, café, tabaco, cuero, seda china, etc.

La Flota de Indias estaba formada por la Armada de Los Galeones y la Armada de La Flota, ambas armadas podían partir juntas desde Sevilla con sus mercaderías, siempre conservando cada una de ellas su propia autonomía. Al llegar al Mar Caribe cada una tomaba el rumbo asignado, la Armadas de la Flota entraba por el paso entre las islas de  Guadalupe y Antigua en las Antillas Menores . Algunos de los mercantes se separaban y dirigían hacia Puerto Rico, Santo Domingo, Santiago, Trujillo en Honduras y hasta Veracruz en México. La Armada de Los Galeones entraba al Mar Caribe cerca de Suramérica por el paso entre Trinidad y Tobago. En el trayecto frente a la costa de Suramérica los mercantes se separaban del convoy para ir a otros destinos en las costas de Venezuela como Isla Margarita, La Guaira, Maracaibo y en Colombia hacia Riohacha y Santa Marta hasta su destino final en Cartagena de Indias. En este puerto hacia una larga parada, cargaba todo lo proveniente del paso de Panamá y otros lugares para dirigirse a La Habana.

According to the map presentation the route in red came from Spain mainly merchandise and people who initially settled in the main towns founded in northern South America and the Greater Antilles. Back to Spain, route in magenta, the gold of the Incas went through the Darien to Cartagena and then to Havana, where he met with the gold Azteca from Veracruz, Mexico. From there the convoys of sail boats go to Spain. All major cities of the colony overlooking the sea were fortified including the islands belonging to other nations present in the Caribbean Sea.

Finalizadas las descargas y las cargas de todas las mercaderías en los buques mercantes, la flota iniciaba en Cartagena de Indias su viaje con destino a La Habana de donde partían ambas flotas escoltando el convoy en viaje de regreso a España. El recorrido de la flota pasaba por el canal de Las Bahamas con rumbo norte, con la Corriente del Golfo hasta los 39° latitud norte, ahí el peligro de ataques pirata era mayor, después ponían rumbo hacia las Azores y sur de España.

La configuración de la flota era, en el frente el galeón de la nave del almiranta y su acompañante un patoche. En la retaguardia los otros galeones también bien armados con la nave capitana y un patoche. Los barcos mercantes en número de 30 a 70 estaban en el centro y la velocidad de la flota dependía del viento, las corrientes y la nave más lenta.

Diagrama de la Flota

Las flotas de escolta fueron aumentando en cantidad de embarcaciones y tonelaje de los buques debido a las pérdidas a consecuencia de los que se quedaban en América para proteger el tráfico en el Mar Caribe, los perdidos en naufragios por diferentes causas y los capturados por los piratas. Durante los 250 años que estuvo operando la Flota de Indias fueron muy pocos los barcos perdidos cuando realizaban su escolta por los ataques piratas, por lo tanto la flota fué en general un éxito.

En el Mar Caribe se dieron pocas batallas navales entre piratas y españoles ya que los buques de guerra de la armada trataban de ser disuasorios y si había combate la efectividad de los cañones era indiscutible. La armada también cooperaba en la defensa de territorios y poblaciones importantes que eran asaltadas.

Por otra parte, las continuas guerras europeas y en particular en las que España estaba involucradas también tuvieron como escenario el Mar Caribe, principalmente debido a que España alimentaba estos conflictos con el oro, plata y mercaderías provenientes de America. Entre las mas importantes estuvieron:

1628 Batalla de la Bahía de Matanza por Piet Hein escuadra neerlandesa.

1656 captura de la flota por el inglés Richard Stayner y Robert Blake guerra como parte de la contienda anglo española

Cabe destacar la Guerra del Asiento que tuvo como escenario el Mar Caribe fue entre ingleses y españoles y duro desde 1739 a 1748.